Β. Το 1995, σε ηλικία 53 ετών, έπειτα από τριάντα χρόνια έγγαμου βίου και έχοντας αποκτήσει δύο παιδιά, η McCloskey προχώρησε σε επαναπροσδιορισμό φύλου από άνδρας σε γυναίκα, περιγράφοντας την εμπειρία της στο βιβλίο: «Διάσχιση: Απομνημονεύματα» (Crossing: A Memoir, 1999, University of Chicago Press), που οι New York Times χαρακτήρισαν ως ένα από τα σημαντικότερα βιβλία της χρονιάς. Το βιβλίο περιγράφει τη νέα της ζωή, μετά τη χειρουργική επέμβαση επιβεβαίωσης φύλου, και τη συνέχιση της ακαδημαϊκής της καριέρας ως γυναίκα οικονομολόγος. Ήταν καθηγήτρια οικονομικών και ιστορίας στο Πανεπιστήμιο του Σικάγο και κατέχει εκλεκτές θέσεις στην ακαδημαϊκή κοινότητα. Ως τρανς γυναίκα, η ΜακΚλόσκι έχει μιλήσει ανοιχτά για τη σημασία του σεβασμού της ταυτότητας και τη δύναμη της αλλαγής στην ατομική και κοινωνική ζωή. Η ενασχόλησή της με θέματα σεξουαλικότητας και τρανς ταυτότητας περιλαμβάνει έργα που εστιάζουν στον τρανς ακτιβισμό και την προστασία των δικαιωμάτων των ΛΟΑΤΚΙ+ ατόμων.